A cana-de-açúcar colonizou e fundou o Caribe. Ela chegou na segunda viagem de Colombo, em 1493. Os primeiros engenhos de cana de que se tem notícia na região começaram a funcionar em 1506 na colônia espanhola de Santo Domingo. Os ingleses começaram a produzir açúcar em Barbados em 1627. Em 1639, os franceses fizeram o mesmo na Martinica, depois em Guadalupe. A plantação de açúcar estimulou o tráfico de escravos e o empreendimento colonial. Entre os séculos 17 e 19, viajantes europeus e pintores amadores, não raramente financiados pelos proprietários de plantações, pintaram e narraram a plantação de açúcar como protagonista de uma paisagem colonial idílica no Caribe. Uma visão pitoresca que começou a ser confrontada no século 18 nos discursos antiescravistas.
A plantação ocupou o imaginário do Caribe de um modo obsessivo. Nas primeiras décadas do século 20, as elites intelectuais caribenhas e latino-americanas se engajaram em uma busca da identidade nacional, que retornou à plantação de cana-de-açúcar para construir uma narrativa da nação. El contrapunteo cubano del tabaco y el azúcar (1940), do cubano Fernando Ortiz, e Casa-Grande & Senzala (1933), do brasileiro Gilberto Freyre, são dois exemplos canônicos do ensaísmo açucareiro. Ao longo do século 20, imagens mais críticas ou conflitantes da plantação aparecem na obra pictórica de Albert Huie, na poesia de Nicolás Guillén ou na pintura de Wilfredo Lam.
As últimas décadas do século 20 e as primeiras décadas do século 21 testemunharam um renascimento das plantações de cana-de-açúcar para a produção de biocombustíveis, bem como a proliferação de debates sobre o legado colonial no Caribe. Nesse contexto, um grupo crescente de artistas caribenhos – muitas vezes em diálogo com intelectuais como Édouard Glissant, da Martinica, ou Sylvia Wynter, de Cuba – interroga o passado e o presente da plantação. Essas e esses artistas examinam os imaginários provenientes do colonialismo, exploram as possibilidades materiais do açúcar e discutem os efeitos ambientais da plantação ou as maneiras pelas quais persiste a violência do sistema açucareiro.
Los Ingenios: patrimonio a la deriva (2004), do duo de artistas cubanos Atelier Morales, é uma série de fotografias sobre as ruínas de 25 engenhos pintados pelo francês Eduardo Laplante para o livro Los Ingenios: colección de vistas de los principales ingenios de la Isla de Cuba, publicado em 1857. As aquarelas de Laplante eram uma ode à maquinaria da plantação, que aparecia rodeada por uma paisagem de rios e palmeiras.